Λουίς Καρνίλια (1957-1959)
Εκτός ένα διάστημα δύο μηνών στις αρχές του 1959, που έμεινε εκτός πάγκων, λόγω ενός προβλήματος υγείας, ο Αργεντινός τεχνικός έμεινε για δύο σεζόν στην τεχνική ηγεσία της Ρεάλ Μαδρίτης, φτάνοντας σε ισάριθμες κατακτήσεις κυπέλλων πρωταθλητριών. Είχε την τύχη να διαθέτει στο ρόστερ παίκτες όπως ο Ντι Στέφανο, ο Χέντο, ο Κοπά και ο Ριάλ, ενώ το 1958 προστέθηκε και ο Φέρεντς Πούσκας. Ο Καρνίλια, όμως, δεν είχε την καλύτερη γνώμη για τον «συνταγματάρχη», τον οποίο άφησε εκτός στην αρχή, καθώς ήταν υπέρβαρος. Μόνο όταν ο Πούσκας έχασε 15 κιλά, αγωνίστηκε με τη «βασίλισσα», όμως η κόντρα τους συνεχίστηκε, καθώς ο Αργεντινός προπονητής τον άφησε εκτός ενδεκάδας στον τελικό του κυπέλλου πρωταθλητριών, το 1959, απέναντι στην Ρεμς. Αυτός ήταν και ο λόγος που απομακρύνθηκε, παρά τα δύο σερί τρόπαια, που κατέκτησε.

Αλφρέδο Ντι Στέφανο (1982-1984, 1990-1991)
Αν δεν υπήρχε ο «τυφώνας» Κριστιάνο Ρονάλντο την προηγούμενη 9ετία, τότε ο Αργεντινός θα αποτελούσε τον κορυφαίο ποδοσφαιριστή στην ιστορία της Ρεάλ Μαδρίτης. Οι μεγάλοι αστέρες συνήθως δε γίνονται μεγάλοι προπονητές και αυτή η «κατάρα» ακολούθησε και τον Ντι Στέφανο. Ανέλαβε την τεχνική ηγεσία των «μερένγκες» τον Ιούλιο του 1982 και παρέμεινε στον πάγκο για δύο ολόκληρες σεζόν. Μέσα σε αυτό το διάστημα η «βασίλισσα» δεν κατέκτησε κανέναν τίτλο και ειδικά τη σεζόν 1982-83 η Ρεάλ εξελίχθηκε στην απόλυτη looser. Δεύτερη στο πρωτάθλημα και τέσσερις ήττες σε ισάριθμους τελικούς που συμμετείχε (κύπελλο Ισπανίας, Λιγκ Καπ Ισπανίας, σούπερ καπ Ισπανίας, κύπελλο κυπελλούχων). Ο Ντι Στέφανο βρέθηκε και τη σεζόν 1990-91 στον πάγκο της Ρεάλ Μαδρίτης, από το Νοέμβριο μέχρι τον Μάρτιο. Αντικατέστησε τον Τζον Τόσακ και στη συνέχεια έδωσε τη θέση του στον Ράντομιρ Άντιτς. Αυτή τη φορά κατάφερε να κατακτήσει το σούπερ καπ Ισπανίας.

Χόρχε Βαλντάνο (1994-1996)
Ο παγκόσμιος πρωταθλητής με την εθνική Αργεντινής το 1986 ολοκλήρωσε την ποδοσφαιρική του καριέρα στην Ρεάλ Μαδρίτης. Αφού πέρασε για ένα διάστημα από τον πάγκο της δεύτερης ομάδας του συλλόγου, ο Βαλντάνο επέστρεψε το 1994 στο Μπερναμπέου, ως προπονητής της πρώτης ομάδας. Την πρώτη του σεζόν οδήγησε την ομάδα στην κατάκτηση του ισπανικού πρωταθλήματος, όμως η συνέχεια δεν ήταν ανάλογη για τον Αργεντινό τεχνικό. Μετά τα μισά της σεζόν 1995-96, ο Βαλντάνο απομακρύνθηκε από τον πάγκο της «βασίλισσας» (έπειτα από μία ήττα από τη Ράγιο Βαγεκάνο), αφού η ομάδα ήταν στην όγδοη θέση της βαθμολογίας και κινδύνευε να μείνει εκτός στόχων. Τελικά, η σεζόν δε σώθηκε, αφού η Ρεάλ Μαδρίτης έμεινε εκτός των θέσεων, που οδηγούσαν στην Ευρώπη.