Το καλοκαίρι η συνεργασία του Τσαλχάνογλου με τη Μίλαν έφτανε στο τέλος της. Ολο αυτό το διάστημα οι δύο πλευρές βρισκόταν σε διαπραγματεύσεις προκειμένου να βρεθεί η «χρυσή» τομή.

Στην πρώτη επαφή της Μίλαν για νέο συμβόλαιο ο Τσαλχάνογλου είχε απαντήσει αρνητικά, καθώς είχε στα χέρια του κι άλλες προτάσεις και εξέταζε κάθε πιθανό σενάριο για το μέλλον του.

Επιθυμία του ίδιου βέβαια ήταν να παραμείνει στους «ροσονέρι», καθώς θεωρούσε τον εαυτό του σημαντικό κομμάτι του συλλόγου. Οπως την ίδια άποψη είχαν και οι διοικούντες τη Μίλαν. Το μοναδικό που στεκόταν εμπόδιο στις διαπραγματεύσεις ήταν το οικονομικό κομμάτι.

Ωστόσο, αυτό φαίνεται πως λύθηκε καθώς σύμφωνα με ιταλικά δημοσιεύματα ο 27χρονος Τούρκος μέσος αποδέχτηκε τη νέα βελτιωμένη πρόταση των «ροσονέρι», με ετήσιες αποδοχές που θα φτάνουν τα 5.5 εκατ. ευρώ, από τα τέσσερα, που του προσφερόταν αρχικά.

Ετσι, το προσεχές διάστημα ο Τσαλχάνογλου αναμένεται να βάλει την υπογραφή του στο νέο συμβόλαιο ώστε να συνεχίσει να φοράει τη φανέλα της Μίλαν μέχρι και το 2024.