Παλιοί γνωστοί είναι Ολυμπιακός και Αρσεναλ, καθώς τα τελευταία 10 χρόνια έχουν συγκρουστεί ήδη 8 φορές και μπροστά τους υπάρχουν ακόμη δύο αναμετρήσεις. Το πρώτο μεταξύ τους παιχνίδι ήταν στις 29 Σεπτεμβρίου του 2009 στο Emirates, όπου οι «ερυθρόλευκοι» για τον όμιλο του Τσάμπιονς Λιγκ εκείνης της σεζόν έχασαν με 2-0.

Συνολικά σε αυτά τα ματς οι Πειραιώτες έχουν 4 νίκες και ισάριθμες ήττες, απόδειξη πως οι «κανονιέρηδες» δεν τους τρομάζουν. Στο Φάληρο κέρδισαν τις 3 από τις 4 φορές που τους υποδέχθηκαν, ενώ υπάρχει και η τεράστια νίκη με 3-2 στο Λονδίνο, τον Σεπτέμβριο του 2015 με σκόρερ τους Πάρντο, Φορτούνη, Φινμπόγκασον, ξανά σε όμιλο της κορυφαίας διασυλλογικής διοργάνωσης, όπως άλλωστε και όλοι οι μεταξύ τους αγώνες.

Την ίδια στιγμή ο Ολυμπιακός μετρά ρεκόρ 8-5-17 κόντρα σε αγγλικές ομάδες, ενώ μέχρι το καλοκαίρι του 2015 είχε γνωρίσει 12 ήττες σε ισάριθμες επισκέψεις του στο νησί. Εκτοτε όμως έχασε μόνο σε μία, τη φετινή του και άδικα από την Τότεναμ, αφού κέρδισε την Αρσεναλ και απέσπασε ισοπαλία από την Μπέρνλι. Η τελευταία πάντως είναι η μόνη που την έχει αποκλείσει σε νοκ άουτ φάση.

Οι «κανονιέρηδες» από την πλευρά τους έχουν ρεκόρ 9-3-6 κόντρα σε ελληνικές ομάδες, στο Λονδίνο έχασαν μόνο μία φορά (εκείνη του 2015) και κέρδισαν τα 6 από τα 9 παιχνίδια που φιλοξένησαν συλλόγους της χώρας μας (6-2-1). Σε νοκ άουτ φάση η τελευταία ομάδα μας που τους αντιμετώπισε ήταν ο ΠΑΟΚ το 1997, όπου και τους απέκλεισε στο τότε Κύπελλο ΟΥΕΦΑ.

09/12/2015 Ολυμπιακός – Αρσεναλ 0-3

29/09/2015 Αρσεναλ – Ολυμπιακός 2-3

04/12/2012 Ολυμπιακός – Αρσεναλ 2-1

03/10/2012 Αρσεναλ – Ολυμπιακός 3-1

06/12/2011 Ολυμπιακός – Αρσεναλ 3-1

28/09/2011 Αρσεναλ – Ολυμπιακός 2-1

09/12/2009 Ολυμπιακός – Αρσεναλ 1-0

29/09/2009 Αρσεναλ – Ολυμπιακός 2-0