Μετά την αποχώρηση του από την Αρμάνι Μιλάνο, ο Αλεσάντρο Τζεντίλε... περιπλανήθηκε στον Παναθηναϊκό, τη Χάποελ Ιερουσαλήμ, τη Βίρτους Μπολόνια, την Τρέντο και εσχάτως την Εστουδιάντες, με τη φανέλα της οποίας αγωνίστηκε τη σεζόν 2018-19.

Ο Ιταλός περιφερειακός υπέγραψε συμβόλαιο τριών μηνών με τους Μαδριλένους και σε συνέντευξη του στη Marca, ανέφερε: «Δεν έχω κακό χαρακτήρα... Απλώς είμαι ένας άνθρωπος που λέει ό,τι σκέφτεται. Στο μπάσκετ, όπως και στη ζωή προσπαθώ πάντα για το καλύτερο δυνατό... Ο καθένας έχει τον χαρακτήρα του. Έτσι είμαι εγώ... Αν δεν αρέσει σε κάποιον, τι μπορώ να κάνω»;