Ήταν ο παίκτης που βρισκόταν πάντα στην σκιά του Μάικλ Τζόρνταν, αλλά παράλληλα τον συμπλήρωνε και έκανε όλα εκείνα που χρειαζόταν για να γράψουν μαζί ιστορία.

Ο Σκότι Πίπεν μπορεί να μην είχε την λάμψη του MJ, αλλά σίγουρα του ανήκει ένα τεράστιο κομμάτι από την επιτυχία. Κατάφερε να σταθεί στο πλευρό του Τζόρνταν επάξια και να του γίνει απαραίτητος.

Πάντως, αυτός δεν ήταν ο μοναδικός του ρόλος, αφού η προσωπική του αξία δεν αμφισβητείται και κατάφερε να δείξει ότι από επιλογή έμεινε στο πλευρό του Air.

Την σεζόν που αποσύρθηκε ο Τζόρνταν, ο Πίπεν ήταν εκπληκτικός και βγήκε MVP στο All Star Game, 3ος στην ψηφοφορία για MVP της λίγκας και είχε 22 πόντους, 8.7 ριμπάουντ, 5.6 ασίστ και 2.9 κλεψίματα στην κανονική διάρκεια και 22.8 πόντους (που είναι και career high), 8.3 ριμπάουντ, 4.6 ασίστ και 2.4 κλεψίματα.