Από το 1997-98 όταν και ο Ολυμπιακός πρωτοέπαιξε στο Champions League έχει ζήσει ονειρεμένες βραδιές με νίκες απέναντι σε κορυφαίες ευρωπαϊκές ομάδες. Ομάδες όπως η Λίβερπουλ, Άγιαξ, Άρσεναλ, Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ, Ρεάλ Μαδρίτης, Πόρτο, Γιουβέντους, Λεβερκούζεν, Ατλέτικο Μαδρίτης, Μπενφίκα, Γαλατάσαραϊ έχουν υποκύψει στους «ερυθρόλευκους».

Οι μεγάλες νίκες για τους πρωταθλητές Ελλάδος ξεκίνησαν από την πρώτη σεζόν της ομάδας στους ομίλους με τη νίκη επί της Πόρτο με την γκολάρα του Στέλιου Γιαννακόπουλου. Επόμενη σπουδαία νίκη για τους «ερυθρόλευκους» ήρθε την επόμενη σεζόν με το 1-0 επί του Άγιαξ σε ένα κολασμένο ΟΑΚΑ, μία νίκη που έθεσε τις βάσεις για την πρόκριση στην επόμενη φάση.

Σπουδαία ήταν και η νίκη επί της Βαλένθια με 1-0 (2000/01) καθώς οι «νυχτερίδες» εκείνη την περίοδο κατάφεραν να φτάσουν ως τον τελικό της διοργάνωσης, όπου έχασαν στα πέναλτι από την Μπάγερν Μονάχου.

Δύο χρόνια μετά οι Πειραιώτες αφήνουν με ανοικτό το στόμα όλη την Ευρώπη όταν στην Ρζιούπολη συντρίβουν με το εκκωφαντικό 6-2 την φιναλίστ της προηγούμενης χρονιάς, Λεβερκούζεν. Από το 2004 ο Ολυμπιακός επιστρέφει στο νέο «Καραϊσκάκης» και η ομάδα του Ντούσαν Μπάγεβιτς παίρνει το σκαλπ της Λίβερπουλ η οποία στο τέλος της σεζόν κατέκτησε το βαρύτιμο τρόπαιο στην Κωνσταντινούπολη.

​

Την επόμενη σεζόν ήρθε η νίκη επί της «βασίλισσας» Ρεάλ με 2-1 και παρότι οι «ερυθρόλευκοι» είχαν αποκλειστεί, μια νίκη απέναντι στους Μαδριλένους δίνει πάντα μια αίγλη. Την σεζόν 2007-08 ο Ολυμπιακός του Τάκη Λεμονή σε όμιλο με Βέρντερ και Λάτσιο, σημειώνει τα πρώτα του διπλά στην φάση των ομίλων του Champions League ενώ στον Πειραιά με το 3-0 σφραγίζεται και η πρόκριση. Στη συνέχεια ξεκινάει η πελατειακή σχέση με την Άρσεναλ και το Δεκέμβριο του 2009 έρχεται η νίκη με 1-0 και η πρόκριση στις 16 καλύτερες ομάδες της Ευρώπης.

​

Την σεζόν 2011-12 ο Ολυμπιακός κληρώνεται με Ντόρτμουντ, Μααρσέιγ και Άρσεναλ και οι σπουδαίες νίκες συνεχίζονται. Στο «Καραϊσκάκη» υποκύπτουν η ομάδα του Κλοπ και του Βενγκέρ, ενώ ο Φετφατζίδης αλώνει το Βελοντρόμ. Την επόμενη χρονιά είναι η σειρά των Άντερλεχτ και Μπενφίκα να γνωρίσουν την ήττα, πριν η μεγάλη Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ φύγει με σκυμμένο το κεφάλι στην φάση των «16».

Πλέον, ο Ολυμπιακός είχε βρει το κουμπί για να αντιμετωπίσει τις μεγάλες ευρωπαϊκές δυνάμεις και είναι η σειρά των Ατλέτικο Μαδρίτης και Γιουβέντους να γνωρίσουν την ήττα, πριν η ομάδα του Μάρκο Σίλβα γράψει χθες το βράδυ ένα έπος στο Λονδίνο.

​

​