Ο αρχηγός του λονδρέζικου συλλόγου θα συμμετέχει για 11η φορά σε παιχνίδι με φόντο κάποιο τρόπαιο, αφού η ομάδα του Ζοσέ Μουρίνιο εξασφάλισε την παρουσία της στον τελικό του Capital One Cup με το 1-0 επί της Λίβερπουλ στον επαναληπτικό του «Στάμφορντ Μπριτζ», σε ματς που οδηγήθηκε στην παράταση με το 0-0 της κανονικής διάρκειας (1-1 το πρώτο παιχνίδι στο Άνφιλντ).

Βέβαια, ο βράχος της «μπλε» άμυνας έχει απουσιάσει από τους δύο μεγαλύτερους τελικούς της σύγχρονης ιστορίας της ομάδας του, τόσο το 2012 στο Μόναχο απέναντι στη Μπάγερν για το Τσάμπιονς Λιγκ, όσο κι έναν χρόνο αργότερα, στο Άμστερνταμ με αντίπαλο τη Μπενφίκα.

Η τελευταία φορά που η Τσέλσι βρέθηκε στο «Γουέμπλεϊ» για τελικό, ήταν το 2012 για το Κύπελλο Αγγλίας, όταν το σύνολο του Ρομπέρτο Ντι Ματέο, τότε, επιβλήθηκε 2-1 της Λίβερπουλ και πανηγύρισε την κατάκτηση του τροπαίου.

Οι Ραμίρες (11') και Ντρογκμπά (52') είχαν πετύχει τα γκολ της Τσέλσι, με τον Κάρολ στο 64' να μειώνει και τους «κόκκινους» να ανεβάζουν... κατακόρυφα την απόδοσή τους μέχρι το φινάλε, χωρίς όμως να καταφέρουν να στείλουν τον τελικό στην παράταση και να διεκδικήσουν το τρόπαιο.

Όσον αφορά τον αρχαιότερο ποδοσφαιρικό θεσμό, η αρχή για τον Τέρι έγινε το 2000, στο παιχνίδι απέναντι στην Άστον Βίλα, με σκόρερ των «μπλε» τον Ντι Ματέο. Ο νυν αρχηγός της ομάδας δεν είχε χρησιμοποιηθεί και παρακολούθησε όλο το παιχνίδι από τον πάγκο, μέχρι να ακούσει το σφύριγμα της λήξης και να ξεχυθεί στο γήπεδο για να πανηγυρίσει.

Η Τσέλσι, μετά τον χαμένο τελικό του 2002, επέστρεψε για να πάρει το Κύπελλο Αγγλίας το 2007, σε παιχνίδι απέναντι στη Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ που κρίθηκε με το γκολ του Ντιντιέ Ντρογκμπά στην παράταση (116').

Δύο χρόνια αργότερα, επιστροφή στο «Γουέμπλεϊ» σε ένα παιχνίδι που από την αρχή του έβαλε δύσκολα στους «μπλε». Ο Λουίς Σαχά που αγωνιζόταν τότε για την Έβερτον, άνοιξε το σκορ με δυνατό σουτ μόλις στο 1ο λεπτό, για να αναγκάσει την Τσέλσι να τρέξει. Ο Ντρογκμπά στο 21' και ο Λάμπαρντ με ένα από τα χαρακτηριστικά μακρινά του σουτ στο 72', έκαναν την ανατροπή και χάρισαν ακόμα έναν τίτλο στην Τσέλσι.

Αφού είχε μεσολαβήσει ο χαμένος τελικό του 2008 Ο άνθρωπος των τελικών για την Τσέλσι, ο Ντιντιέ Ντρογκμπά, «χτύπησε» και σε αυτόν για το Κύπελλο του 2010, κόντρα στην Πόρτμουθ. Οι «πομπέις», με καθοδηγητή τον Άβραμ Γκραντ, κατάφεραν να φτάσουν στο «Γουέμπλεϊ», όμως ηττήθηκαν 1-0 από τους Λονδρέζους κι έμειναν με το μετάλλιο του φιναλίστ.

Για το Λιγκ Καπ, το οποίο θα διεκδικήσει ξανά φέτος η Τσέλσι, ο Τέρι έχει μετρήσει δύο κατακτήσει κι έναν χαμένο τελικό. Αρχικά, το 2005 σε έναν τελικό με γκολ... απ' τα αποδυτήρια για τη Λίβερπουλ, αυτογκόλ του Στίβεν Τζέραρντ, αποβολή του Ζοσέ Μουρίνιο για ανάρμοστη συμπεριφορά προς τους οπαδούς των «κόκκινων» και παράταση, οι Λονδρέζοι επικράτησαν 3-2.

Τον τελικό του 2007, ο Τέρι θα τον θυμάται για πάντα. «Πάγωσε» τον κόσμο που παρακολουθούσε το παιχνίδι με την Άρσεναλ όταν έπεσε αναίσθητος στο έδαφος, έχοντας δεχθεί πολύ δυνατή κλωτσιά στο πρόσωπο από τον Ντιαμπί που προσπάθησε να σουτάρει, όμως ο ατρόμητος Άγγλος αμυντικός έπεσε για να διώξει με το κεφάλι. Το παιχνίδι είχε να παρουσιάσει και μια σύρραξη με τρεις αποβολές στο φινάλε. Ο Γουόλκοτ στο 12ο λεπτό είχε βάλει μπροστά τους «κανονιέρηδες», για να πετύχει δύο γκολ ο Ντρογκμπά (20', 84') και να πάρει η Τσέλσι ακόμα ένα τρόπαιο. Την επόμενη σεζόν η φετινή φιναλίστ διεκδίκησε ξανά τον τίτλο, όμως ηττήθηκε 2-1 από την Τότεναμ.

Ο μοναδικός ευρωπαϊκός τελικός στον οποίο έχει πάρει μέρος ο Τζον Τέρι και στον οποίο πρωταγωνίστησε αρνητικά, χάνοντας πέναλτι στη διαδικασία που ακολούθησε του κανονικού αγώνα και της παράτασης, ήταν το 2008 στη Μόσχα απέναντι στη Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ. Οι «κόκκινοι διάβολοι» αναρριχήθηκαν στην κορυφή της Ευρώπης με τον Άγγλο αμυντικό να μην καταφέρνει να συγκρατήσει τα δάκρυά του μετά την αστοχία του στη «ρωσική ρουλέτα» και την απώλεια του τίτλου.