25. Ζιλμπέρτο

Κανένας δεν ξέρει από που ήρθε, κανένας δεν ξέρει που κατέληξε. Η Τότεναμ είχε αποκτήσει τον Ζιλμπέρτο την τελευταία ημέρα της μεταγραφικής περιόδου του Ιανουαρίου το 2008 από την Χέρτα. Ποτέ δεν κατάφερε να δικαιολογήσει τη μεταγραφή του και συχνά-πυκνά ήταν στόχος της δυσαρέσκειας των οπαδών. Τελικά, έφυγε από το Λονδίνο μέσα σε μία νύχτα.

24. Κοράντο Γκράμπι

Είχε πετύχει 20 γκολ σε 34 ματς με την Τερνάνα και η Μπλάκμπερν αποφάσισε να ξοδέψει 6,75 εκατ. λίρες για να τον κάνει δικό της. Τελικά, έκανε λάθος. Πέρα από τη γνωστή γκρίνια για τον βρετανικό καιρό, ο Γκράμπι δεν προσαρμόστηκε ποτέ ούτε στα αποδυτήρια. Δύο γκολ σε 30 συμμετοχές δεν το λες και επιτυχία.

23. Γκρέγκορζ Ράσιακ

Η Τότεναμ τον απέκτησε το 2005 μόνο και μόνο για να διαπιστώσει ότι δεν έκανε για το επίπεδο της Premier League. Δούλεψε σκληρά, αλλά ποτέ δεν κατάφερε να δείξει κάτι το ιδιαίτερο. Έκανε μόλις 8 εμφανίσεις πριν αποχωρήσει.

22. Κώστας Μήτρογλου

Τον Ιανουάριο του 2014 η Φούλαμ αποφάσισε να σπάσει το ρεκόρ μεταγραφής της, ξοδεύοντας 12,4 εκατ. λίρες για την απόκτηση του Μήτρογλου και περίμενε άμεσα αποτελέσματα από έναν παίκτη που δεν είχε εμπειρία από το αγγλικό ποδόσφαιρο. Αυτό που πήραν ήταν εμφανίσεις που ξεχάστηκαν άμεσα. Για την ακρίβεια μέχρι εκείνο το σημείο ήταν η μοναδική στιγμή στην καριέρα του Έλληνα επιθετικού που δεν ήταν επιτυχημένη. Κάτι που σημαίνει ότι πιθανότατα το μεγαλύτερο μερίδιο αποτυχίας ανήκει στο σύλλογο.

21. Μπρούνο Σεϊρού

Ένα από τα πλεονεκτήματα της Λίβερπουλ με τον Ουγιέ στον πάγκο ήταν το παρελθόν του στη γαλλική ομοσπονδία ως τεχνικός διευθυντής. Έτσι, οι κόκκινοι είχαν την καλύτερη πρόσβαση στη γαλλική αγορά. Το 2002 η Λίβερπουλ ξόδεψε 4,5 εκατ. λίρες για τον Σεϊρού, που είχε ήδη το παρατσούκλι «νέος Ζιντάν». Μάλλον όχι. Η πρώτη του σεζόν δεν ήταν κακή, αλλά η συνέχεια τίποτα το ιδιαίτερο.

Οι χειρότεροι παίκτες στην ιστορία της Premier League (50-46)
Οι χειρότεροι παίκτες στην ιστορία της Premier League (45-41)
Οι χειρότεροι παίκτες στην ιστορία της Premier League (40-36)
Οι χειρότεροι παίκτες στην ιστορία της Premier League (35-31)
Οι χειρότεροι παίκτες στην ιστορία της Premier League (30-26)​