Μπουντεβάιν Ζέντεν
Μετά την παρουσία του στην ολλανδική παροικία της Μπαρτσελόνα, ο αριστερός ακραίος υπέγραψε στην Τσέλσι, το καλοκαίρι του 2001. Στους «μπλε» αγωνίστηκε για δύο χρόνια, με τον ίδιο να ταλαιπωρείται από προβλήματα τραυματισμών. Ακολούθησε η Μίντλεσμπρο, με την οποία πήρε και πάλι παιχνίδια στα πόδια του και το 2005 έγινε ποδοσφαιριστής της τότε πρωταθλήτριας Ευρώπης, Λίβερπουλ. Μπορεί και στο Άνφιλντ να αντιμετώπισε προβλήματα τραυματισμών, όμως βρισκόταν στα αρχικά πλάνα του Ράφα Μπενίτεθ, με τον Ζέντεν να είναι βασικός για τους «κόκκινους» στον τελικό του Τσάμπιονς Λιγκ, το 2007, στην Αθήνα. Λίγες ημέρες αργότερα αποχώρησε από την ομάδα.

Νικολά Ανελκά
Ένας από τους μεγαλύτερους γυρολόγους του παγκοσμίου ποδοσφαίρου, που αγωνίστηκε στην καριέρα του σε δώδεκα διαφορετικές ομάδες. Δύο από αυτές ήταν η Λίβερπουλ και η Τσέλσι. Στους «κόκκινους» πήγε το Δεκέμβριο του 2001, ως δανεικός από την Παρί Σεν Ζερμέν και έμεινε μέχρι το τέλος της σεζόν. Παρά τα κρίσιμα τέρματα που πέτυχε και οδήγησαν την ομάδα στη δεύτερη θέση της βαθμολογίας, ο Ζεράρ Ουγιέ επέλεξε να μην τον κρατήσει στο Άνφιλντ, επιλέγοντας τον Ελ Χατζί Ντιούφ. Ακολούθησαν Μάντσεστερ Σίτι, Φενερμπαχτσέ και Μπόλτον, με τον Ανελκά να παίρνει μεταγραφή για την Τσέλσι τον Ιανουάριο του 2008. Τη σεζόν 2008-09 αναδείχθηκε πρώτος σκόρερ στην Πρέμιερ Λιγκ (19 γκολ), ενώ ένα χρόνο μετά στέφθηκε πρωταθλητής Αγγλίας. Τον Ιανουάριο του 2012 αποχώρησε από το Στάμφορντ Μπριτζ, λέγοντας «ναι» στο χαλί εκατομμυρίων που του έστρωσαν οι Κινέζοι της Σανγκάη Σενχούα.

Γκλεν Τζόνσον
Το καλοκαίρι του 2003 έγινε η πρώτη μεταγραφή της Τσέλσι, επί ημερών Ρόμαν Αμπράμοβιτς. Ο Άγγλος δεξιός μπακ ήταν βασικός στο ξεκίνημά του στους «μπλε», όμως μετά την έλευση του Πάουλο Φερέιρα έχασε σταδιακά τη θέση του στην ενδεκάδα. Ακολούθησε δανεισμός και το 2007 αποχώρησε οριστικά από το Στάμφορντ Μπριτζ, με προορισμό την Πόρτσμουθ. Δύο χρόνια μετά, η Τσέλσι ήθελε και πάλι τον Τζόνσον, όμως εκείνος επέλεξε να συνεχίσει την καριέρα του στη Λίβερπουλ, με μεταγραφή ύψους 18 εκατομμυρίων λιρών. Στους «κόκκινους» έγινε αμέσως βασικός, ενώ το ίδιο διάστημα καθιερώθηκε και στην ενδεκάδα της εθνικής Αγγλίας. Στο Άνφιλντ αγωνίστηκε για έξι χρόνια και το 2015 αποχώρησε για να συνεχίσει την καριέρα του στη Στόουκ.

Τζο Κόουλ
Στο πρόσωπό του η Τσέλσι είδε τον αντικαταστάτη του Τζιανφράνκο Τζόλα, με τον Άγγλο μεσοεπιθετικό να αποτελεί μία από τις πρώτες μεταγραφικές κινήσεις του Ρόμαν Αμπράμοβιτς, το καλοκαίρι του 2003. Ο Κόουλ έμεινε στα Στάμφορντ Μπριτζ επτά χρόνια και μέσα σε αυτό το διάστημα αποτέλεσε έναν από τους πιο σταθερούς παίκτες των «μπλε», κατακτώντας, μεταξύ άλλων, τρεις φορές την Πρέμιερ Λιγκ. Το 2010 έμεινε ελεύθερος από την Τσέλσι και υπέγραψε στη Λίβερπουλ. «Η τεχνική του Κόουλ είναι στο ίδιο επίπεδο με αυτή του Μέσι», δήλωνε τότε ο αρχηγός του συλλόγου, Στίβεν Τζέραρντ. Ωστόσο, στο Άνφιλντ τα πράγματα δεν εξελίχθηκαν, όπως τα περίμενε ο Άγγλος εξτρέμ. Μετά από ένα χρόνο δόθηκε δανεικός στη Λιλ, επέστρεψε ξανά και τον Ιανουάριο του 2013 επέστρεψε στην πρώτη του ομάδα, τη Γουέστ Χαμ.

Φερνάντο Τόρες
Το 2006 φημολογείται πως απέρριψε πρόταση της Τσέλσι, όμως ένα χρόνο μετά μετακόμισε στην Αγγλία. Η Ατλέτικο Μαδρίτης είπε το «ναι» στην πρόταση 20 εκατομμυρίων λιρών της Λίβερπουλ, με τον Τόρες να γίνεται κάτοικος Άνφιλντ. Ο Ισπανός επιθετικός έγινε ο πιο γρήγορος ποδοσφαιριστής στην ιστορία του συλλόγου, που έφτασε τα 50 τέρματα, ενώ στα 3,5 χρόνια που έμεινε στην ομάδα, πέτυχε 81 γκολ σε όλες τις διοργανώσεις. Τον Ιανουάριο του 2011, η Τσέλσι αποφάσισε να «τινάξει την μπάνκα στον αέρα», δαπανώντας 50 εκατομμύρια λίρες, ώστε να ντύσει στα «μπλε» τον Φερνάντο Τόρες (νωρίτερα η Λίβερπουλ είχε αρνηθεί 40 εκατομμύρια λίρες). Ωστόσο, ο Ισπανός φορ ήταν... σκιά του εαυτού του στο Στάμφορντ Μπριτζ και εξελίχθηκε σε μία από τις χειρότερες μεταγραφές όλων των εποχών του συλλόγου.

Γιόσι Μπεναγιούν
Η εξαιρετική παρουσία του στη Γουέστ Χαμ του έδωσε το «διαβατήριο» για το Άνφιλντ, το 2007. Ο Ισραηλινός εξτρέμ βρισκόταν στις βασικές επιλογές των «κόκκινων» για μία τριετία, με πάνω από 40 συμμετοχές κάθε σεζόν, σε όλες τις διοργανώσεις. Το 2010 ήρθε η πρόταση της Τσέλσι, με τον ίδιο να δηλώνει τότε χαρούμενος, που υπέγραφε στους «μπλε». Ωστόσο, τα πράγματα δεν εξελίχθηκαν, όπως ο ίδιος περίμενε, με ελάχιστες συμμετοχές στην πρώτη του σεζόν. Ακολούθησαν δανεισμοί σε Άρσεναλ και Γουέστ Χαμ, με τον Μπεναγιούν να επιστρέφει ξανά στο Στάμφορντ Μπριτζ τη σεζόν 2012-13 και να κατακτά το Γιουρόπα Λιγκ με την Τσέλσι. Λίγες ημέρες αργότερα, αποχώρησε για την ΚΠΡ.

Ραούλ Μεϊρέλες
Μετά από μία εξαετία στην Πόρτο, το 2010 ο Πορτογάλος χαφ έκανε το άλμα στην καριέρα του, με τη μετακίνησή του στην Πρέμιερ Λιγκ. Πρώτος σταθμός ήταν το Άνφιλντ, με τον ίδιο να αγωνίζεται μόλις για μία χρονιά στη Λίβερπουλ, παρά το γεγονός πως με τις εμφανίσεις του ψηφίστηκε από τους φιλάθλους της ομάδας, ως ο κορυφαίος της σεζόν. Η άφιξη του συμπατριώτη του και πρώην προπονητή του στην Πόρτο, Αντρέ Βίλας-Μπόας, στο Στάμφορντ Μπριτζ έπαιξε καταλυτικό ρόλο στην απόφαση του Μεϊρέλες να αποχωρήσει από τη Λίβερπουλ και να συνεχίσει την καριέρα του στην Τσέλσι. Και στους «μπλε» έμεινε μόλις για μία χρονιά, όμως κατάφερε να κατακτήσει το Τσάμπιονς Λιγκ και το κύπελλο Αγγλίας.

Υ.Γ. Αυτή τη στιγμή, τρεις ποδοσφαιριστές ανήκουν στα ρόστερ της Λίβερπουλ και της Τσέλσι και έχουν αγωνιστεί και στις δύο ομάδες. Ο Μοχάμεντ Σαλάχ και ο Ντάνιελ Στάριτζ των «κόκκινων» και ο Βίκτορ Μόουζες των «μπλε», που έχει παραχωρηθεί δανεικός στη Φενερμπαχτσέ.