Κρίστο Στόιτσκοφ
Ο άνθρωπος που ως ποδοσφαιριστής οδήγησε την εθνική Βουλγαρίας στη μεγαλύτερη στιγμή της ιστορίας της, με την παρουσία στα ημιτελικά του Μουντιάλ του 1994, ξεκίνησε καριέρα ως πρώτος προπονητής από το αντιπροσωπευτικό συγκρότημα της χώρας του. Το 2004 αποδέχθηκε την πρόταση της ομοσπονδίας (ένα χρόνο νωρίτερα είχε σταματήσει το ποδόσφαιρο), όμως φάνηκε πως δεν είχε βγάλει ακόμα τον ποδοσφαιριστή από μέσα του. Σε ένα ματς κόντρα στη Σουηδία τσακώθηκε με το διαιτητή και αποβλήθηκε, ενώ συνολικά είχε κακές σχέσεις με τους διεθνείς. Χαρακτηριστικότερο παράδειγμα ήταν αυτό του αρχηγού Στίλιαν Πετρόφ, ο οποίος δήλωσε πως όσο ο Στόιτσκοφ ήταν στον πάγκο της εθνικής, εκείνος δε θα αγωνιζόταν ξανά με το εθνόσημο. Η αποτυχία στα προκριματικά του Μουντιάλ του 2006 ήρθε σαν φυσικό επακόλουθο, με τον Στόιτσκοφ να αποχωρεί από την τεχνική ηγεσία της εθνικής Βουλγαρίας τον Απρίλιο του 2007.

Ρομάριο
Ο πρωταγωνιστής της εθνικής Βραζιλίας στην πορεία προς την κατάκτηση του Μουντιάλ του 1994 επέστρεψε τον Ιανουάριο του 2007 στην αγαπημένη του Βάσκο Ντα Γκάμα. Ήδη 41 ετών τότε ο Βραζιλιάνος επιθετικός, κατάφερε να φτάσει τα χίλια γκολ στην καριέρα του, με τον ίδιο να έρχεται αντιμέτωπος με μία καινούργια πρόκληση τον Οκτώβριο του ίδιου έτους. Μετά την απομάκρυνση του τεχνικού του συλλόγου, ο Ρομάριο έγινε παίκτης-προπονητής, όμως η καριέρα του στους πάγκους δεν κράτησε για πολύ. Μετά από λίγους μήνες απομακρύνθηκε από τον πάγκο, αφού είχε κόντρα με τον πρόεδρο της ομάδας, που ήθελε να παρεμβαίνει στον καταρτισμό της ενδεκάδας. Ωστόσο, συνέχισε κανονικά να αγωνίζεται ως ποδοσφαιριστής της Βάσκο.

Πολ Γκασκόιν
Στις τελευταίες ομάδες που αγωνίστηκε σε Κίνα και Ηνωμένες Πολιτείες απέκτησε μια μικρή προπονητική εμπειρία, καθώς είχε το διπλό ρόλο του παίκτη-προπονητή. Όταν αποφάσισε να αποσυρθεί οριστικά από τους αγωνιστικούς χώρους, ο Άγγλος άσος δήλωσε πως τον ενδιέφερε η προοπτική της προπονητικής και τον Οκτώβριο του 2005 συμφώνησε να αναλάβει την τεχνική ηγεσία της Κέτερινγκ Τάουν, που αγωνιζόταν στις ερασιτεχνικές κατηγορίες της Αγγλίας. Ωστόσο, η θητεία του δεν κράτησε για πολύ (συγκεκριμένα μόλις 39 ημέρες), αφού η διοίκηση του συλλόγου αποφάσισε να τον απομακρύνει, εξαιτίας του εθισμού του στο αλκοόλ. Ο Πολ Γκασκόιν κατηγορήθηκε ότι έπινε κάθε μέρα στις προπονήσεις, κάτι που δεν αποκλείεται να ισχύει, αφού το πάθος του για το αλκοόλ τον κατέστρεψε ως ποδοσφαιριστή και – κυρίως – ως άνθρωπο.

Άλαν Σίρερ
Ο πρώτος σκόρερ στην ιστορία της Πρέμιερ Λιγκ ήταν επί μία δεκαετία ήταν ο ηγέτης της Νιουκάστλ (1996-2006). Μετά την αποχώρηση από την ενεργό δράση, ο Άγγλος επιθετικός θέλησε να μείνει μακριά από το ποδόσφαιρο, προκειμένου να περάσει περισσότερο χρόνο με την οικογένειά του. Του είχαν γίνει κρούσεις, ώστε να αναλάβει κάποιο πόστο στην τεχνική ηγεσία της Νιουκάστλ, όμως ο ίδιος ήταν αρνητικός. Τελικά, τον Απρίλιο του 2009 βγήκε... μπροστά, καθώς οι «ανθρακωρύχοι» βρίσκονταν κάτω από τη ζώνη του υποβιβασμού και ο Σίρερ ανέλαβε τη θέση του υπηρεσιακού προπονητή. Στα οκτώ παιχνίδια που απέμεναν, η Νιουκάστλ μάζεψε μόλις πέντε βαθμούς με τον Σίρερ στον πάγκο, με αποτέλεσμα να πέσει κατηγορία. Με την ολοκλήρωση της σεζόν, ο Άγγλος αποχώρησε και από τότε δεν κάθισε ποτέ ξανά στον πάγκο κάποιας ομάδας.

Φίλιππο Ινζάγκι
Έγραψε τη δική του ιστορία ως ποδοσφαιριστής της Μίλαν, φτάνοντας στην κατάκτηση δύο Τσάμπιονς Λιγκ. Το 2012 αποφάσισε να κρεμάσει τα παπούτσια του, με τον ίδιο να εντάσσεται σχεδόν άμεσα στην ακαδημία του συλλόγου. Το καλοκαίρι του 2014, οι «ροσονέρι» θέλησαν να κάνουν μια νέα αρχή, προσφέροντας τη θέση του πρώτου προπονητή στον άπειρο Ινζάγκι. Ο Ιταλός είπε το «ναι», όμως δεν μπόρεσε να δώσει το κάτι παραπάνω στην ομάδα. Έμεινε όλη τη σεζόν στον πάγκο και σε σύνολο 40 αγώνων, πήρε μόλις 14 νίκες. Το καλοκαίρι του 2015 απομακρύνθηκε από την τεχνική ηγεσία της Μίλαν και ενδεικτικό είναι πως έμεινε ένα χρόνο άπραγος, μέχρι να συμφωνήσει το 2016 με τη Βενέτσια, ομάδα της Serie C.