Ζοσέ Μουρίνιο (δις), Λουίς Φελίπε Σκολάρι, Κάρλο Αντσελότι, Αντρέ Βίλας-Μπόας, Αντόνιο Κόντε και εσχάτως Μαουρίτσιο Σάρι. Για όλους, ο Ρόμαν Αμπράμοβιτς πλήρωσε αδρά, δίνοντας τους τα «κλειδιά» του πάγκου της Τσέλσι, προκειμένου να οδηγήσουν την ομάδα στην κορυφή της Αγγλίας και της Ευρώπης. Για κάποιες επιλογές του, ο Ρώσος μεγιστάνας δικαιώθηκε, για κάποιες άλλες όχι, με τον ίδιο να μη διστάζει πολλές φορές να πληρώσει ένα... σκασμό λεφτά, προκειμένου να απομακρύνει από την τεχνική ηγεσία κάποιον από τους ακριβοπληρωμένους προπονητές του. Τη θέση τους δεν έπαιρναν απαραίτητα προπονητές αντίστοιχου βεληνεκούς και... κασέ, αλλά άνθρωποι που κλήθηκαν εσπευσμένα να προσφέρουν, ως υπηρεσιακοί τεχνικοί. Κι αυτοί με τη σειρά τους, κέρδισαν στη συνέχεια τις εντυπώσεις.

Η αρχή έγινε μετά το πρώτο διαζύγιο με τον Ζοσέ Μουρίνιο. Τον Σεπτέμβριο του 2007, ο Special One έλυσε τη συνεργασία του με τους «μπλε» και τη θέση του πήρε ένας άνθρωπος, που μέχρι εκείνη την ώρα δεν είχε καν πιστοποιημένο δίπλωμα προπονητή από την UEFA. Ο κόσμος, τα media, ακόμη και οι ποδοσφαιριστές της ομάδας υποδέχθηκαν με επιφύλαξη τον Αβραάμ Γκράντ, όμως σιγά-σιγά ο μέχρι πρότινος τεχνικός διευθυντής του συλλόγου άρχισε να «κερδίζει» τους πάντες. Έτσι, τον Δεκέμβριο του 2007 υπέγραψε τετραετές συμβόλαιο συνεργασίας, ενώ λίγους μήνες μετά οδήγησε την ομάδα στον τελικό του Τσάμπιονς Λιγκ (ήττα στα πέναλτι από Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ), κάτι που κυνηγούσε αλλά δεν είχε καταφέρει ο προκάτοχός του, Ζοσέ Μουρίνιο. Παρά το γεγονός ότι το συμβόλαιό του ήταν σε ισχύ, μετά το τέλος της σεζόν ο Αβραάμ Γκραντ αποχώρησε από τη θέση του προπονητή και μάλιστα αρνήθηκε και την πρόταση να επιστρέψει στο πόσο του τεχνικού διευθυντή.

Τη θέση του Αβραάμ Γκραντ πήρε ο παγκόσμιος πρωταθλητής με την εθνική Βραζιλίας, Λουίς Φελίπε Σκολάρι. Η θητεία του, όμως, κράτησε μόλις επτά μήνες, με την Τσέλσι να προσλαμβάνει στη θέση του, τον Φεβρουάριο του 2009, τον Γκους Χίντινγκ. Ωστόσο, ο χρόνος παραμονής του Ολλανδού προπονητή στην τεχνική ηγεσία των «μπλε» ήταν προκαθορισμένος, λόγω των υποχρεώσεων ίδιου στον πάγκο της εθνικής Ρωσίας. Ο Χίντινγκ συμφώνησε να αναλάβει την Τσέλσι μέχρι το τέλος της σεζόν και παρά το γεγονός πως οι παίκτες επιθυμούσαν την παραμονή του (κατέκτησε το κύπελλο Αγγλίας), εκείνος επέλεξε να αποχωρήσει και να επιστρέψει στην Ρωσία.

Ακολούθησε μια διετία με τον Κάρλο Αντσελότι στον πάγκο, για να ακολουθήσει η πρόσληψη «μετά βαΐων και κλάδων» του Αντρέ Βίλας-Μπόας το καλοκαίρι του 2011. Ο Πορτογάλος τεχνικός πήρε μαζί του για βοηθό τον παλιό παίκτη της ομάδας, Ρομπέρτο Ντι Ματέο. Μετά την απομάκρυνση του Βίλας-Μπόας, τον Μάρτιο του 2012, ο Ιταλός ανέλαβε προσωρινά την ομάδα, ως υπηρεσιακός τεχνικός. Ούτε ο ίδιος, όμως, δεν μπορούσε να φανταστεί αυτό που θα επακολουθούσε. Στις αρχές Μαΐου στέφθηκε κυπελλούχος Αγγλίας και δύο εβδομάδες μετά, οδήγησε την Τσέλσι στην κορυφή της Ευρώπης, για πρώτη φορά στην ιστορία της, κατακτώντας το Τσάμπιονς Λιγκ. Όπως ήταν φυσιολογικό, η διοίκηση τον αντάμειψε σε συμβόλαιο «κανονικού» προπονητή, όμως λίγους μήνες αργότερα τον απέλυσε, έπειτα από τα συνεχόμενα αρνητικά αποτελέσματα.

Ο αντικαταστάτης του Ντι Ματέο μπορεί να ήταν ένας φημισμένος προπονητής, όμως κι εκείνος αφίχθη στο Στάμφορντ Μπριτζ με την «ταμπέλα» του προσωρινού. Ο λόγος για τον Ράφα Μπενίτεθ, ο οποίος μπορεί να οδήγησε τους «μπλε» μέχρι την κατάκτηση του Γιουρόπα Λιγκ, το 2013, όμως δεν έγινε ποτέ αποδεκτός από το κοινό (λόγω του παρελθόντος του στην Λίβερπουλ) και στο τέλος της σεζόν αποχώρησε από το Λονδίνο. Ακολούθησε η δεύτερη εποχή Μουρίνιο, όμως η απογοητευτική πορεία της ομάδας στο ξεκίνημα της σεζόν 2015-16 έφερε το διαζύγιο με τον Πορτογάλο τεχνικό. Τα «κάστανα από τη φωτιά» κλήθηκε να βγάλει για μία ακόμη φορά ο Γκους Χίντινγκ. Ο Ολλανδός συμφώνησε με τους ίδιους όρους, που είχε και το 2009, δηλαδή μέχρι τη λήξη της σεζόν, ως προσωρινός προπονητής. Όπερ και εγένετο, παρά το γεγονός πως αυτή τη φορά ο Χίντινγκ δεν είχε και δεύτερη δουλειά, που του επέβαλλε να γυρίσει. Από τότε μέχρι σήμερα, η Τσέλσι έχει πάει σε δύο λύσεις εγνωσμένης αξίας από την Ιταλία (Κόντε, Σάρι), όμως με τον Ρόμαν Αμπράμοβιτς στο τιμόνι κανείς δεν μπορεί να αισθάνεται σίγουρος στο Στάμφορντ Μπριτζ...