Ο Αλεσάντρο Κοστακούρτα ξεκίνησε την καριέρα του το 1986, όταν παραχωρήθηκε δανεικός από την Μίλαν στην Μόντζα και χρειάστηκε μόλις έναν χρόνο, προκειμένου να πείσει τους ροσονέρι για τις ικανότητές του. Δεν άλλαξε ποτέ ξανά ομάδα, υπηρετώντας την Μίλαν για 20 ολόκληρα χρόνια, πριν κρεμάσει τα παπούτσια του το 2007.

Από αυτή την πλούσια καριέρα ο Ιταλός αμυντικός ξεχώρισε για λογαριασμό του FFT τα παιχνίδια που του άλλαξαν τη ζωή. Και προσέξτε, ξεπερνούν τα 500!

20 Δεκεμβρίου 1987, Ίντερ-Μίλαν 0-1

«Ήταν η πρώτη μου παρουσία στην αρχική ενδεκάδα της Μίλαν σε ντέρμπι! Είχαμε κερδίσει με ένα αυτογκόλ του Ρικάρντο Φέρι. Είχαμε πολλή τύχη, όμως, καθώς στο δεύτερο μέρος η Ίντερ σκόραρε από δικό μου λάθος, αλλά ο διαιτητής το ακύρωσε λανθασμένα για οφσάιντ. Ποιος ξέρει πώς θα μπορούσε να είχε εξελιχθεί η καριέρα μου αν εκείνο το γκολ είχε μετρήσει...».

24 Μαΐου 1989, Στεάουα-Μίλαν 0-4

«Στον τελικό κάναμε το τέλειο παιχνίδι. Αν και παίζαμε στη Βαρκελώνη ήταν σαν να βρισκόμαστε στην έδρα μας. Οι οπαδοί μας ήταν εκπληκτικοί. Ήταν ο πρώτος μου ευρωπαϊκός τελικός και η εμπειρία ήταν καταπληκτική. Ακόμα το θυμάμαι σαν σήμερα. Τους είχαμε διαλύσει».

12 Φεβρουαρίου 1997, Αγγλία-Ιταλία 0-1

«Είχαμε κερδίσει στο Wembley, στο ναό του ποδοσφαίρου. Εκείνο το παιχνίδι είχε αλλάξει την πορεία μου με την εθνική. Το γκολ του Τζόλα είχε ξεκινήσει από τα πόδια μου, καθώς η μακρινή μου μπαλιά προσγειώθηκε ακριβώς στα πόδια του. Εκείνη τη στιγμή ο Τύπος και οι κριτικοί κατάλαβαν ότι ήμουν ικανός να δίνω και ασίστ. Έτσι, σταμάτησαν να σχολιάζουν την τεχνική μου».

28 Μαΐου 2003, Γιουβέντους-Μίλαν 0-0 (2-3 στα πέναλτι)

«Δύο ιταλικές ομάδες στον τελικό του Champions League στο Μάντσεστερ. Η σεζόν ήταν ιδιαίτερη για μένα, καθώς δεν ήμουν συχνά στην ενδεκάδα. Οι γιατροί μου είχαν πει ότι σε ηλικία 36 ετών, δεν μπορούσα να προσφέρω πλέον τόσα στην ομάδα. Τη στιγμή, όμως, που ήμουν έτοιμος να υπογράψω στους MetroStars και να μετακομίσω στις ΗΠΑ, η Μίλαν με φώναξε πίσω. Ήταν απίστευτο. Είχαμε κερδίσει την Ίντερ στα ημιτελικά και κατέκτησα το Champions League παίζοντας ως δεξί μπακ».