Τον Απρίλιο του 2018 υπέστη σοβαρότατο τραυματισμό στο γόνατο στα ημιτελικά του Champions League απέναντι στη Ρόμα κι έπειτα ο «Τσάμπο» πέρασε έναν πολύ μεγάλο «Γολγοθά».

Σε στιγμές που προσπαθούσε ν' ανεβάσει ρυθμούς αντιλαμβανόταν ότι το πόδι του δεν ανταποκρινόταν και άκουγε από τους γιατρούς πως το χρονικό διάστημα της απουσίας του θα επεκτεινόταν μέχρι να καταφέρει ν' αναρρώσει στον απόλυτο βαθμό.

Τον Μάρτιο του 2019 έπαιξε με την ομάδα κ-23 και αντιμετώπισε νέο πρόβλημα, για να φτάσει τον Ιούνιο να πανηγυρίσει την κατάκτηση του Champions League στην Μαδρίτη!

Τον περασμένο μήνα υπέγραψε νέο συμβόλαιο με τον Γιούργκεν Κλοπ να εκφράζει τη μεγάλη του χαρά γι' αυτή την εξέλιξη και πλέον, το μεσημέρι του Σαββάτου, 14 Σεπτέμβρη, ο Τσάμπερλεϊν βρίσκεται στο αρχικό σχήμα των «κόκκινων» για το ματς με τη Νιούκαστλ, ξεκινώντας βασικός σε εντός έδρας ματς έπειτα από 508 ημέρες!