Το συμβόλαιο του αρχηγού της Μίλαν με τους «ροσονέρι» εληγε το καλοκαίρι του 2016 με τις δύο πλευρές να δίνουν τα χέρια για νέα συνεργασία που θα κρατήσει τον διεθνή Ιταλό άσο στο «Σαν Σίρο» για άλλα τρία χρόνια.

Ο Μοντολίνο μάλιστα δέχτηκε σημαντική μείωση στις ετήσιες αποδοχές του για να υπογράψει νέο συμβόλαιο αφού επιθυμία του είναι να κλείσει την καριέρα του στην Μίλαν.