Ο 24άχρονος πρώην γκαρντ του Ορλάντο έγινε πικ στο Νο.2 του Draft το 2013 και φέτος μετακόμισε στην Οκλαχόμα μαζί με τον Ερσάν Ιλιασόβα και τον Ντομάντας Σαμπόνις, στο πλαίσιο της ανταλλαγής του Σερζ Ιμπάκα στους Μάτζικ.

Η Οκλαχόμα, λοιπόν, έσπευσε να του ανανεώσει το συμβόλαιο, δίνοντάς του 84 εκατομμύρια δολάρια για τέσσερα χρόνια! Ο Ολαντίπο ξεκίνησε τη σεζόν με 17 πόντους, 3.7 ριμπάουντ και 7 ασίστ ανά ματς.